《Helicene Chemistry: From Synthesis to Applications》书评

华南理工大学化学与化工学院 孙志红

一、概述

《Helicene Chemistry: From Synthesis to Applications》由Springer出版社出版于2017年，中文译名为《螺烯化学：从合成到应用》，作者为中国科学院化学研究所的陈传峰教授。本书系统性地介绍了螺烯化学的合成方法和应用方向，可供材料科学、螺烯化学、超分子化学和物理有机化学领域的研究人员参考。

二、内容简介

本书总共分为三部分，共13章。第一部分主要介绍了螺烯化学的定义、发展及结构特性；第二部分着重介绍了螺烯化合物的合成方法；第三部分介绍了螺烯类化合物在催化、识别、生物化学以及圆偏振发光和有机电子器件方向的应用。本书具体研究内容如下：

第一部分 什么是螺烯？

第1章 螺烯化学简介

螺烯是由芳环邻位稠合而成的具有独特螺旋手性的非平面多环芳烃化合物。本章简要介绍了螺烯的结构特点、螺烯化学的历史起源和研究进展。另外，本章最后列出了一系列有关螺烯的重要著作和综述文献。

第2章 螺烯化合物的结构和特性

非平面的螺烯展现出扭曲的π共轭表面、固有的螺旋手性、独特的手性光学性质、良好的溶解性以及结构美学等特征。结构决定性质，本章主要对螺烯的结构和独特的性质进行简要介绍。

第二部分 怎样制备螺烯化合物？

第3章 氧化光环化反应

本章首先介绍了以二苯乙烯为前体，通过不同的氧化光环化策略合成各种碳螺烯的方法。在二苯乙烯前体中引入杂芳香环，可以通过类似的氧化光环化方法，选择性地合成氮杂螺烯和硫杂螺烯。最终具有光学活性的螺烯可以通过手性拆分的方法获得。本章最后介绍了连续流策略以解决大规模制备的问题。

第4章 狄尔斯-阿尔德和傅克反应

本章前半部分介绍了狄尔斯-阿尔德反应用于制备螺烯化合物，该反应的优点在于既可以得到对称的螺烯，又可用于大规模螺烯的制备；其局限在于共轭二烯和亲双烯的种类有限。本章的后半部分介绍了傅克反应用于螺烯的制备，并指出两个关键点：在底物中应引入合适的极性不饱和键；为提高区域选择性应引入定位基团或封端基团。

第5章 金属介导反应

金属介导反应有助于提升反应收率、引入目标官能团，还可以用于制备长共轭骨架的螺烯。本章首先重点介绍了[2+2+2]环异构化制备螺烯的方法，包括铂催化二炔环异构化、钯催化芳炔和炔烃分子间环化以及镍/钴介导的三炔分子内环化反应。另外，本章还介绍了制备螺烯的其他金属介导反应，包括钯催化的铃木偶联、铑催化的关环复分解和金催化氢化反应等。

第6章 其他合成方法

本章主要介绍了自由基环化、氧化偶联、卡宾偶联、杂原子芳基化反应在内的其他用于合成螺烯的方法。

第7章 不对称合成

本章介绍了通过不对称合成直接制备光学纯的螺烯化合物，无需后续进行手性拆分步骤。该合成策略通过转金属和手性配体引入螺旋手性，既包括金属有机催化，也包含纯有机催化不对称合成方法。

第8章 反应和转变

本章介绍了螺烯的反应和转变，包含四个部分，即发生在季碳原子上的螺旋骨架的转化；C-H活化；常见官能团的转化以及螺烯嵌入式有机金属的制备。

第三部分 螺烯化合物的应用

第9章 螺烯化合物应用于催化领域

本章简要介绍了螺烯作为手性诱导试剂、有机小分子催化剂和手性配体应用于不对称催化反应的研究进展。

第10章 识别、传感和响应型开关

本章主要通过螺烯与小分子之间的相互作用及其外部条件响应性展现螺烯因其螺烯手性和π共轭结构在分子识别、荧光传感和响应型开关方向的开发应用。

第11章 螺烯化合物应用于生物化学领域

本章简要介绍了螺烯与生物分子的相互作用以及在细胞成像方面的应用。

第12章 圆偏振发光和有机电子器件

螺烯因其螺旋手性和多环芳烃结构展现出较强的圆偏振发光性能，其较高的荧光量子产率与大π共轭骨架，使其在有机光电材料领域具有巨大的应用前景。本章主要介绍了螺烯在圆偏振发光、有机发光二极管和光伏器件等方向的应用。

第13章 螺烯聚集体

本章介绍了螺烯的聚集行为以及聚集体的性质，主要包括界面自组装、有机凝胶和其他聚集体。

三、编写特点

    本书的编撰特点在于其全面系统地介绍了螺烯化学，重点突出合成方法和应用方向，紧扣结构与性能的关系，内容详略得当，文献翔实。本书对于刚刚接触螺烯化学的研究人员大有助益，同时，对于从事有机合成和功能材料的科研工作者也很有启发。

本馆馆藏索书号：O625.1/C518，馆藏地：五山校区-外文图书区（外教中心）