化学与化工学院：杨淇云

《The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms》（中文译名：有机反应机理的书写艺术）第二版由Robert.B Grossman编著，是springer new york公司于2003年在美国出版发行的。该书属于有机化学机理方面的书籍，该书旨在帮助读者学会如何正确书写反应机理，详细地说明，分析了各种类型有机反应机理的书写规则以及书写技巧。由于该书籍教学性较强，所以该书籍主要在学生当中得到广泛使用，也可以用作教学用书。全书主要由七个部分组成，下面对本书的每一个部分进行简要介绍：

1、有机化学的基础知识：有机化合物的结构和稳定性，包括了书写有机物结构的习惯，Grossman规则。还有5种重要的从古到今的酸碱理论（主要提到的是Bronsted酸碱理论和Lewis酸碱理论），分子的形状以及杂化，动力学，热力学，四种常见的有机化学反应：极性反应（如亲电亲核反应），自由基反应，周环反应以及过渡金属催化反应，过渡金属介导反应。除此之外，还有芳香性等内容。

2、碱性条件下的极性反应：碱性条件下的极性反应分为取代反应和消除反应（SN和E），机理分为单分子和双分子反应机理，饱和键（sp3碳原子）和不饱和键（连有π键的碳原子）上的极性反应，碳原子和杂原子的迁移反应。另外，本书还举出了两个多步骤极性反应的例子（Swern氧化和Mitsunobu反应）。

3、酸性条件下的极性反应：书中内容详细介绍了碳正离子，饱和键上的取代反应以及β-消除反应，碳碳双键的亲电加成和亲核加成。

4、周环反应：介绍了各种类型的周环反应，分子轨道理论，电环化反应，环加成反应，[1,n]σ迁移反应，其中，着重介绍了这些反应的立体专一性和立体选择性。在本部分的末尾，对ene（烯-反应）反应也做了一个简要的介绍。

5、自由基反应：本节首先对自由基进行了一定的介绍，对自由基反应进行了一定的分类（链式自由基反应和非链式自由基反应），，并对于这两种自由基反应进行了详细的介绍。除此之外，还介绍了一些其他的自由基反应，如1,2-碳负离子重排，三线态卡宾以及氮宾的反应。

6、过渡金属催化反应以及过渡金属介导反应：该节开门见山介绍了金属有机化学以及金属有机化学的发展，一个现今比较火热的研究领域。介绍了现今研究比较重要的几种过渡金属（如Pd,Pt,Rh,Co等），然后介绍了一系列金属有机化学的基本反应，如加成反应，取代反应，重排反应，消除反应。

7、介绍了一些综合反应，主要是上述六个板块进行一些有机结合，推广到日常生活中，一些药物的合成重要步骤介绍，如青蒿素。

该书从上述六个方面入手，将各种类型有机反应的机理书写分析得十分透彻，书的每章最后都有一定的习题，以帮助读者更好的理解每一章所讲的内容。该书的主要优势体现在以下几个方面：

1、条理清晰，层次分明。

该书作为一本偏教学类用书，在分类分析各种反应这方面做得淋漓尽致。每一章下面都会有四至五个大标题以及更多的小标题，如该书的第二章，碱性条件下的极性反应，首先将反应按照两种标准分类，亲核反应和消除反应，饱和碳上的反应和不饱和碳上的反应。然后再将反应机理分为单分子双分子两种。这样的分类使得初学者能更容易将自己所学的反应一一分类，在学习新的反应的同时，将所学的新反应按照该书的方法一一分类，便于记忆。不仅让初学者学到了有机机理书写知识，同时也学会了学习方法。

2、内容丰富，专题性强，将人名反应与该书板块结合分析。

该书将有机反应分为六个板块，以及许许多多小的板块，通过系统的分类使得内容非常全面，从大体来看，这六章几乎涵盖了所有类型的有机反应，从小的方面来看，通过小的分类，使整本书不漏下一个有机反应的死角，每一种有机反应都有所提及，或具体分析，或粗略描述。在仔细阅读该书的同时会发现，该书在举出具体的该种类型反应的实用例子的时候，经常会引用一些人名反应，这对于读者学习各种人名反应有着极大的帮助。

3、语言通俗易懂。

本书面向的群体主要是化学专业的学生，读者的水平可能参差不齐。该书语言比较通俗易懂，在必要的用术语的地方也对所用术语进行了解释。如，在介绍三线态卡宾和氮宾的自由基反应的时候，书中还用通俗易懂的语言介绍了三线态卡宾以及氮宾，这对于初学者阅读该书籍是非常有利的，语言的通俗易懂使得读者能少花费一些查阅术语的时间，将更多的精力投入各种类型反应机理的学习当中。

本书作为一本有机化学教学类书籍，适用于从事有机化学工作的人员，大学有机化学专业的学生，高中化学竞赛学生，甚至是有着一些有机化学基础的有机化学爱好者。该书独特的语言风格，对于有机化学前沿和有机化学发展的描述，都注定让该书成为一本不可多得的好教材，同时，对于有机化学研究人员来说，该书的知识面广度也使得该书具有比较重要的参考价值，也是一本极好的参考书。

本馆索书号：O621.25 G878/E.2