《Arrow-Pushing in Organic Chemistry》（第二版）书评

 化学与化工学院 刘浏

1.  概述

Arrow-Pushing in Organic Chemistry第二版发行于2017年。该书面向初学有机化学的学生群体，通过研究一个个简单的反应策略来对有机化学书籍进行补充。正如作者前言中所讲述其亲身经历，即使背下所有的人名反应也不代表能理解每一个反应，而正确的做法应该是放弃死记硬背，从机理的角度去理解有机反应，方能在后续的学习发展中更好地举一反三。第一版完笔于2008年，一经出版便饱受好评。相较于第一版，第二版新增了自由基、卡宾以及周环反应三个章节，完善了初学者对有机化学整体框架的认知。

作者Daniel E. Levy于1987年获得加州大学伯克利分校理学学士学位，并于1992年获得麻省理工学院博士学位，此后一直从事涉及新型有机化合物的设计和合成的各种项目。2010年Levy创立了一家为新兴制药公司提供研究的咨询公司。

出版社John Wiley and Sons 1807年创立于美国，是一家科研和教育出版领域全球领先的学协会出版商，出版了1600+种期刊，其中1200+种Wiley期刊收录于JCR，这些期刊代表了各领域的尖端研究。

2. 图书的总体构架、体例及内容简介

本书正文共分十一个章节，现分别介绍如下：

第一章 基础知识：对“箭头推动”（即arrow pushing，用箭头说明当化学键断裂和形成时电子的流向）的定义进行了介绍，介绍了各类官能团性质，尤其是部分亲核试剂的性质与官能团离去的难易程度。

第二章 自由基：对自由基定义进行了详尽的介绍，接着讲述了实验室中常用的自由基引发剂，重点讲解了自由基的稳定性及自由基转移的机理。最后介绍了卤化反应、聚合反应及氧化反应的机理。

第三章 酸：简略讲解了酸的概念以及酸度pKa是如何测量的，重点介绍了共轭效应与诱导效应、吸电子基与给电子基对不同类型化合物的酸度的影响。

第四章 碱与亲核试剂：什么是碱、什么是亲核试剂、离去基团。

 第五章S_N2取代反应：阐述S_N2反应机理，随即大篇幅重点讲解了会影响S_N2反应的因素（包括空间结构、离去基团、反应体系等），最后简要介绍了S_N2’反应。

 第六章S_N1取代反应：讲述了S_N1反应发生的机理，以及介绍了S_N1反应中常见的碳正离子重排现象（以1,2-氢迁移以及1,2-烷基迁移为例）。

第七章 消除反应：讲解了E1消除、E1cB消除、E2消除三种消除反应的机理，同时对三种消除反应的异同点就作者本人的理解作出了独到的解释。

第八章 加成反应：以双键加氢为例引入加成反应的机理讲解，随后介绍了马氏规则，及其在羰基的1,2和1,4加成上的具体应用。

第九章 卡宾：首先介绍了卡宾的形成，随后对卡宾的具体应用（如重键反应、环丙烷化反应、氧-氢键的插入反应等）作出较为详细的机理讲解，最后就卡宾与类卡宾作了一番对比。

第十章 周环反应：讲解周环反应的定义，随即引出最为重要的两类周环反应：电环化反应（包括烯反应、偶极环加成反应）与σ迁移反应（以Cope重排、Claisen重排两个经典人名反应为例）。

第十一章 展望：对前文按照官能团进行了总结，分别介绍了不同官能团的常见转化机理，同时介绍了部分基础的人名反应与常用试剂。

每一章的末尾均附有少量习题，且书末附有章节习题答案，供学生复习巩固所用。值得一提的是，在书末附录三中，作者给出了他所推荐的学习人名反应机理的列表法，诸位读者可自行一探究竟。

3. 图书编写特点及评价

本书以清晰简洁的方式解释了各种有机化学反应中的箭头推动规则，并通过大量的例题和图示来帮助读者理解和应用这些规则。这样的方式使得复杂的有机化学反应机理变得更加易于理解和记忆，有助于读者培养深入理解有机化学的能力。此外，本书还提供了丰富的练习题和解答，涵盖广泛的有机化学反应类型（从基础的加成、消除和取代反应，到更复杂的环化反应和重排反应），并附有详尽的讲解。这些习题可以帮助读者巩固所学的知识，并提供了实践应用箭头推动规则的机会。

相较于The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms所采用的生动诙谐、富有生活气息的语言风格，以及Organic Chemistry Structure and Function色彩丰富图文并茂的讲解方式，该书黑白相间的图文风格使其流传度不如前二者之广。不过前两者适合于完全无基础的初学者，而该书简洁明了，语言风格较为严肃且精炼，适用于对有机化学有一定了解但疑惑颇多并期望深入理解的学生。

该书按照机理的顺序进行分类讲解，与国内教材普遍按照官能团的顺序而展开教学的思路有着纵横之别。因此不妨尝试一读本书，会对有机反应的本质机理产生更深刻的理解。

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本书国外高校馆藏：加州大学伯克利分校、斯坦福大学、牛津大学

我馆有本书第一版纸本书馆藏，馆藏索书号：O62/L668，

馆藏地：华南理工大学-国际校区-国际-自然科学外文图书区（3楼）