《Modern Supramolecular Chemistry: Strategy for Macrocycle Synthesis》书评

华南理工大学化学与化工学院 孙志红

一、概述

《Modern Supramolecular Chemistry: Strategy for Macrocycle Synthesis》由Wile-VCH出版社出版于2008年。本书作者是Francois Diederich，Peter J. Stang和Rik R. Tykwinski教授，他们是享誉国际的超分子化学领域的专家。本书聚焦于超分子领域的大环主体分子的合成及其组装策略，可供从事超分子化学，特别是大环合成方向的研究人员参考。

二、内容简介

本书共分十个章节，具体内容如下：

第一章 具有生物活性的大环多肽和多肽仿生物

本章介绍了具有生物活性的大环多肽，包括万古霉素、乳酸链球菌肽、环孢菌素。

第二章 通过关环复分解反应合成大环

本章对关环复分解反应进行了综述，并且从热力学和动力学角度分析了环化反应的主要产物，最后通过几个实例对关环复分解反应应用于天然产物领域进行了介绍。

第三章 通过氢键自组装合成超分子大环

超分子大环可以视为单体通过非共价作用形成的环状低聚物。本章主要介绍通过氢键作为主要驱动力自组装形成的二维和三维环状结构。

第四章 葫芦脲

本章对葫芦脲的合成、衍生、形成机制以及应用展开了论述。葫芦脲的研究可以追溯到1905年，Behrend通过甘脲和甲醛在盐酸（100℃）反应条件下可以获得该化合物，但直到1981年Mock才确定该环状结构为葫芦[6]脲。此后不同空腔大小的葫芦脲同系物也相继被报道。葫芦脲两个端口处的多个羰基氧可通过离子-偶极以及氢键作用结合阳离子，同时足够刚性的结构和疏水性空腔使其在分子识别中显示出极强的选择性和亲和性。本章同时概述了其在分子机器、药物载体及释放、分子识别以及离子通道等各个研究领域的应用。

第五章 四脲基杯[4]芳烃-从二聚胶囊到新型索烃和轮烷

构筑索烃、轮烷、分子结和莫比乌斯环等有趣的拓扑结构依然充满挑战。本章主要介绍了怎样通过四脲基杯[4]芳烃二聚体的预组装和组装构筑新型索烃、轮烷或者更加复杂的超分子结构，并简要介绍了其发展进程。

第六章 基于炔基骨架的刚性大环

本章主要包含两部分的内容，分别综述了炔基刚性大环的合成方法，以及将炔基刚性大环作为结构单元通过超分子作用构筑复杂功能材料的策略。

第七章 通过合成大环金属导向组装形成超分子三维结构

本章主要介绍了以大环为分子支架，通过金属配位作用自组装形成三维结构，包括配位分子笼和穴醚。这类分子容器凭借其限域效应，在药物传递、催化、存储和分离等方向都有重要应用前景。设计分子容器的关键因素包括：大环空腔尺寸，大环端口的形状和尺度以及主体材料的溶解性。

第八章 自组装M6L4配位分子笼的新性能和反应

本章主要介绍了通过金属和多齿配体的配位自组装构建中空分子笼状的策略，重点探讨了通过调控金属种类和配体结构实现分子笼结构定向设计的方法。这类分子笼凭借其独特的空腔结构，展现出对多肽、苯乙烯及偶氮苯等分子的选择性识别能力。其限域效应不仅赋予分子笼新颖的物理性质，更显著改变了反应特性，在烯烃光二聚、狄尔斯-阿尔德反应、烷烃氧化和瓦克氧化等催化过程中展现出重要应用价值。

第九章 阴离子结合大环

  本章重点阐述阴离子结合大环分子的设计原理，这类大环通过引入特定结合位点和构建匹配的几何构型实现阴离子选择性识别。具体介绍了两种类型：具有单一结合位点类型的大环（如冠醚、杯芳烃、吡咯类等）和含多重结合位点类型的大环（如兼具氢键给体与受体特性的胺-酰胺位点体系）。

第十章 轮烷和索烃合成

  本章系统阐述通过机械键构筑互锁分子（如轮烷和索烃）的合成策略，重点介绍威廉姆森醚化、季铵化、胺-酰氯缩合、炔基偶联、烯烃复分解、还原胺化及金属配位等关键反应在构建这类含环状组分的超分子体系中的应用。

三、编写特点

本书由世界顶尖的超分子化学家参与编著，内容全面，涵盖大环合成领域的各个方面。从具有生物活性的天然大环，到各种类型的合成大环及其组装体，再到索烃和轮烷等分子机器的合成，内容非常丰富，本书对当前研究超分子特别是大环化学的人员有很大的参考价值。

本馆索书号：O641.3/M689

馆址：华南理工大学-五山校区-外文图书区（外教中心）